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Paul Vitti (Robert De Niro), o chefe de uma "família", tem repentinamente ataques de ansiedade por causa de problemas do passado. Assim, decide consultar secretamente Ben Sobel (Billy Crystal), um psiquiatra, pois se a história se espalhar vão dizer que ele está "frouxo". Mas o pior é que Vitti deseja estar curado em apenas duas semanas, quando acontecerá um grande reunião da Máfia, e Sobel está viajando para Miami, onde pretende se casar com Laura MacNamara (Lisa Kudrow). Vitti é o tipo de pessoa que está acostumado em ter qualquer pessoa que trabalhe para ele a disposição vinte e quatro horas por dia, assim Sobel passa a ser "requisitado" pelos capangas de Vitti nos horários e lugares mais impróprios, inclusive na hora de seu casamento. Paralelamente, os agentes federais até forjam provas para que Sobel torne-se seu informante e diga quando e aonde será esta reunião das "famílias".
Frank White é um ex-chefão do tráfico de drogas. Recém saído da prisão, o gângster tenta recuperar o controle do comércio de entorpecentes nos guetos de Nova York, com o intuito de distribuir o lucro de seus negócios para as pessoas menos favorecidas da cidade. Esta decisão não agradará e Frank terá de enfrentar as gangues rivais e a polícia numa guerra sangrenta.
Jack vai se casar, e Miles decide presenteá-lo com uma viagem pela Califórnia para conhecer os vinhedos da região. Eles degustam vinhos maravilhosos, estreitam os laços entre eles e a viagem se transforma em uma memorável aventura.
Na década de 1930, o guitarrista de jazz Emmet Ray idolatra Django Reinhardt, enfrenta gângsteres e se apaixona por uma mulher muda. Um cômico 'filme biográfico' focando a vida do imaginário violonista Emmett Ray. Ray era um ser humano irresponsável, esbanjador, arrogante, desagradável, beberrão, miserável, mas que também era indiscutivelmente o melhor guitarrista do mundo. Veremos a vida do Ray com sua insistência em ficar bêbado, o hobby de tiro-ao-rato e apreciar trens passando, seus sonhos de fama e fortuna, sua estranha obsessão pelo mais conhecido guitarrista Django Reinhardt e, claro, sua maravilhosa performance na guitarra.
Igby Slocumb é um rapaz bem-nascido que pode ter tudo que deseja. Mas sua família disfuncional priva-o de sua maior alegria, a liberdade, ao mandá-lo para uma academia militar. Ele foge e vai viver com o padrinho em Nova York.
Na primeira história, Lições de Vida, Lionel Dobie, um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette, sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, A Vida Sem Zoe, Zoe, uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, Édipo Arrasado, Sheldon Mills é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
No ano de 2027, a infertilidade é uma ameaça real para a civilização, e o último humano a nascer em anos acaba de morrer. Frente a um cenário pessimista sobre o futuro, um burocrata desiludido se torna o herói improvável que pode salvar a humanidade. Para isso, ele enfrenta seus próprios demônios e tenta proteger a última esperança do planeta: uma jovem mulher milagrosamente grávida, descoberta pela ativista inteligente com quem fora casado.
Nova York serve de cenário para mostrar o conturbado mundo dos adolescentes, que indiscriminadamente consomem drogas e quase nunca praticam sexo seguro. Um garoto, que deseja só transar com virgens, e uma jovem, que só teve um parceiro mas é HIV soropositivo, servem de base para tramas paralelas, que mostram como um adolescente pode prejudicar seriamente sua vida se não estiver bem orientado.