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Walter Stackhouse é um rico homem preso em um infeliz casamento com Clara. Seu desejo de se ver livre do matrimônio alimenta a sua obsessão por Kimmel, um homem suspeito de matar brutalmente a sua própria esposa. Mas quando Clara é encontrada morta por circunstâncias suspeitas, Walter é pego pelos seus pensamentos de culpa, que parecem ser o suficiente para condená-lo.
A universitária Danielle se depara com uma série de encontros constrangedores em uma shivá, um período de luto no judaísmo. Na presença de parentes autoritários, ela fica amedrontada pelo aparecimento de uma ex-namorada e de seu sugar daddy secreto, que chega inesperadamente com sua esposa e bebê.
Kate (Gillian Jacobs) é uma jovem escritora que acaba de levar um fora do seu noivo. Ela então aceita o convite do ex-professor David (Jemaine Clement) para viajar e dar uma palestra aos alunos da universidade onde estudou. Durante a estadia, ela acaba se aproximando de um grupo de jovens e revisita seu passado enquanto reavalia o que quer para o seu futuro.
Will Henry (Jemaine Clement), um romancista gráfico, está recém-solteiro e se dividindo entre ser um pai para suas filhas gêmeas e ser um professor em uma classe cheia de estudantes universitários. A todo o tempo Will navega através das complexidades de um novo amor, tentando esquecer a mulher que o deixou.
Lucy Standbridge herdou uma editora de seu pai, um ambicioso editor que quase foi a falência com títulos ruins. Ela descobre que deve um livro de Harris Shaw, um autor solitário, rabugento e embriagado que colocou a empresa no mapa décadas antes. Como uma última tentativa de salvar a editora, Lucy e Harris publicam seu novo livro e saem em uma turnê infernal que os mudará de maneira inimaginável.
Jack é um jogador da Internet que mora em Nova York. Após a morte de seu colega de quarto, ele fica obcecado por Scarlet - uma cam girl de São Francisco. Sua obsessão atinge um ponto de ebulição quando a fantasia se materializa na realidade e Jack vê Scarlet em uma chuvosa rua de Chinatown em Nova York.
A jovem Maggie, tenta viver por conta própria na cidade que nunca dorme: Nova Iorque. A moça deseja ter um filho, criando-o por conta própria, mas quando ela se envolve romanticamente com John, um homem casado, as coisas podem se complicar e todo o equilíbrio dos planos de Maggie pode cair por terra.
Nora e Hae Sung são amigos de infância profundamente conectados que se separam quando a família de Nora emigra da Coreia do Sul. Duas décadas depois, se reencontram em Nova York numa semana fatídica enquanto confrontam noções de destino, amor e as escolhas que fazem uma vida, neste romance moderno comovente.