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No século 17, as forças da dinastia Qing atacam o reino de Joseon, forçando o rei Injo e seus seguidores a defender a fortaleza de Namhansanseong.
Quando Heo Saek decide se tornar um gisaeng masculino, ele cativa inúmeras mulheres com sua aparência e talento, mas duvida da existência do amor verdadeiro - até que ele conhece uma garota com idéias progressistas.
King and the clown narra a história de um grupo de artistas de rua, uma espécie de "trovadores" que conseguem seu sustento entretendo as pessoas. Entre eles há um jovem, Gong Gil, cujos rasgos físicos e personalidade são extremamente femininos e por isso é vítima da luxúria de homens com poder. E por esse motivo seu grande amigo e protetor Cheo-sun, foge com ele para Seul. Ali conhecem mais trás palhaços de rua e começam a satirizar o rei, até que um ministro vê e os leva presos ao palácio, sob pena de morte. Entretanto lhes dá uma oportunidade: se com a sátira que faziam, conseguem fazer o rei sorrir, eles seriam livres. Eles conseguem, mas o rei ordena que eles fiquem no palácio, para entretê-lo e cada vez o rei vai prestando mais atenção em Gong Gil
Hwang Jin-Yi, uma famosa Gisaeng do século XVI, é a cortesã mais lendária da Dinastia Joseon. Ela era conhecida por sua beleza excepcional, raciocínio rápido e intelecto extraordinário. O filme lança uma nova luz sobre a vida de Hwang Jin Yi, que fez sua arte florescer mesmo quando seu amor foi posto à prova. Também retrata a vida trágica de Hwang, que enfrenta dificuldades devido ao seu status social.