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Wai (Winston Chao) é um homem de negócios jovem e bem sucedido de Taiwan que mora em um belo apartamento no Brooklyn com seu namorado americano Simon (Mitchell Lichtenstein). Seus pais não sabem que ele é gay, e com isso ele sofre constantes pressões para se casar, então Simon o incentiva a se casar com a inquilina Wei Wei (May Chin) por conveniência. Em troca, ela conseguiria o seu green card, já que Wai é naturalizado americano. No entanto, o belo plano dos três começa a dar bem errado e render engraçadas situações quando a família do noivo chega de Taiwan na véspera do casório.
Após a rejeição de seu primeiro amor, Yokozawa Takafumi sai para beber sozinho. Na manhã seguinte, ele acorda nu em uma sala com Kirishima Zen, o editor-chefe da Japun, sem saber o que aconteceu na noite anterior. Como se lidar com a rejeição de Takano Masamune não fosse ruim o suficiente, agora ele tem que lidar com o caprichoso Kirishima que usa suas fotos constrangedoras para chantageá-lo para que saia com ele.
Após romper com Felicia, sua noiva, Jerry entra em depressão. Tentando animar o amigo, Nick sugere que ambos façam um cruzeiro para solteiros, na intenção de conhecer novas mulheres. Porém, quando ambos já estão em alto mar percebem que algo está errado: ao invés de mulheres lindas e disponíveis o navio está repleto de homens, sendo que um deles, Lloyd, está encantado com Nick.
Em Beverly Hills, a adolescente Cher (Alicia Silverstone), filha de uma advogado (Dan Hedaya) muito rico, passa seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado de seu pai, Josh (Paul Rudd), muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.
Deedee (Christina Ricci) é uma adolescente precoce que foge de casa, durante o verão, e se instala na casa de Bill (Martin Donovan), seu meio-irmão, um professor de inglês homossexual. A confusão tem início quando Deedee seduz o namorado de Bill e foge com o dinheiro dele, sendo perseguida através dos EUA
Aos 17 anos, Simon Spier aparentemente leva uma vida comum, mas sofre por esconder um grande segredo: nunca revelou ser gay para sua família e amigos. E tudo fica mais complicado quando ele se apaixona por um dos colegas de escola, anônimo, com quem troca confidências diariamente via internet.
O que fazer quando o seu namorado, com quem você pretendia se casar, te troca por uma mulher? Quem se vê diante dessa pergunta é o terapeuta Corey, na comédia romântica “Love or Whatever”. Sinopse: O terapeuta Corey sonha em viver uma relação estável com Jon, mas este não pretende levar um namoro sério. Corey acha que um belo pedido de casamento pode convencê-lo, mas quando Jon descobre as alianças, ele se assusta e vai afogar as mágoas em um bar. Lá, ele conhece Melissa, uma das pacientes de Corey, e se apaixona por ela.
Shel, um rapaz que organiza festas, aceita cuidar do casamento de seu irmão Ben. Quando descobre que o irmão está por trás de um discurso político contra o matrimônio gay, entra em greve pela igualdade de direitos.