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Jake Tyler nunca procura por confusão — mas ela sempre parece encontrá-lo. Pouco depois de se mudar de uma cidade pacata para a agitada Flórida, Jake parece encontrar ainda mais problemas quando é arrastado para uma liga de luta underground — um tipo de clube da luta para adolescentes. Agora, Jake contará com a ajuda de seus novos amigos — um sábio treinador, uma namorada aventureira e um melhor amigo frágil e cativante — para superar o caos ao seu redor.
Em 1980, um grupo de jovens britânicos estuda para as melhores universidades do país, como Oxford e Cambridge. Apesar de ter ótimos professores, o diretor da escola não está satisfeito. Ele decide contratar Irwin (Stephen Campbell Moore) para ajudar os estudantes em sua preparação, garantindo a melhor chance possível para todos.
Charlie Bartlett é um aluno brilhante, acostumado a usar seu charme para conseguir o que deseja. Para se enturmar na nova escola, passa a distribuir conselhos, além de algumas receitas médicas, tornando-se logo popular entre os colegas.
Maio de 1976. Loucura total no último dia de aula em um colégio do Texas. Na ânsia de extravasar ao máximo a juventude irresponsável, futuros calouros e sádicos veteranos aprontam, organizam festas, brigam, transam, se drogam e bebem como se não houvesse amanhã, criando memórias inesquecíveis das quais nenhum deles conseguirá sequer lembrar.
Em Beverly Hills, a adolescente Cher (Alicia Silverstone), filha de uma advogado (Dan Hedaya) muito rico, passa seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado de seu pai, Josh (Paul Rudd), muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.
Após ser aceito numa escola barra pesada, um verdadeiro palco de guerra de gangues, um professor sensível adquire o respeito dos alunos degenerados e faz com que os mesmos estudem para os exames de fim de ano.
Em Chicago, um adolescente aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl. Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.
Viola é uma boa jogadora de futebol, mas sempre é impedida de jogar com os garotos de sua escola devido ao preconceito de que mulher não pode ser tão boa no esporte quanto um homem. Furiosa, Viola aproveita a viagem de seu irmão Sebastian e decide se passar por ele em sua escola, jogando no time masculino de futebol. Ela tem apenas duas semanas para mostrar que sabe jogar futebol, mas acaba se apaixonando por Duke, seu companheiro de quarto, que acredita que ela é um homem.