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Caroline sonha em se instalar em um lugar e encontrar um homem que trate bem ela e o filho Toby. Ela se muda para Seattle e conhece Dwight, um homem aparentemente respeitável. No entanto, Toby tem uma impressão diferente dele devido aos métodos emocional e fisicamente abusivos de Dwight.
Em 1952 Saigon está em plena guerra, envolvida na luta pela libertação do local do domínio francês. É nesta época que chega Alden Pyle (Brendan Fraser), um agente da CIA idealista que é enviado para ajudar as forças locais. Lá ele conhece Thomas Fowler (Michael Caine), um veterano correspondente do jornal London Times, que lhe apresenta Phuong (Do Thi Hai Yen), uma bela vietnamita com quem está envolvido. Logo Pyle também se envolve com Phuong, criando um triângulo amoroso que traz uma série de revelações à tona.
Ginny (Kate Winslet) é casada com Humpty (James Belushi), mas acaba se apaixonando pelo salva-vidas Mickey e quando sua enteada, Carolina também acaba se apaixonando pelo salva-vidas, as duas começam uma forte concorrência.
Cherbourg, 1957. Guy Foucher é um jovem de 20 anos que foi criado pela madrinha e trabalha como mecânico de carros. Ele é apaixonado por Geneviève Emery, uma adolescente de 17 anos que ajuda sua mãe viúva no negócio da família: uma loja de guarda-chuvas, que é elegante mas pouco lucrativa. Geneviève também o ama, mas sua mãe acha que ela é muito nova para casar e não vê como Guy pode manter uma família. Ele é convocado para o serviço militar, mas antes de partir Guy e Geneviève fazem amor e ela engravida. Assim ela tem que escolher entre esperar pelo retorno de Guy ou aceitar uma proposta de casamento de Roland Cassard, comerciante de diamantes, que se propõe a criar o bebê como se fosse seu.
Therese Belivet tem um emprego entediante em uma loja de departamentos. Um dia, ela conhece Carol, uma elegante e misteriosa cliente. Rapidamente, as duas mulheres desenvolvem um vínculo amoroso que terá consequências sérias.
Norman Dale (Gene Hackman) é um técnico oprimido que ganha uma última chance em um time pequeno. Mal recebido de início, a paixão inabalável de Dale pelo jogo conquista o time enquanto ele tenta levá-los rumo ao topo.
Três policiais trabalham em um crime não resolvido em um café de Los Angeles. O tenente Exley quer vingar seu pai assassinado, e o ex-parceiro do agente White foi uma das vítimas. Enquanto isso, o sargento Vincennes divulga informações confidenciais a um magnata dos tabloides.
April (Kate Winslet) e Frank Wheeler (Leonardo DiCaprio) são um casal jovem que vive no subúrbio de Connecticut com seus dois filhos na década de 1950. A máscara da auto segurança esconde a enorme frustração que sentem por não serem completos em seu relacionamento ou na carreira. Determinados a conhecerem a si mesmos, eles decidem se mudar para a França. Mas o relacionamento começa a corroer em um ciclo infinito de brigas, ciúmes e recriminações, e a viagem e seus sonhos correm grandes riscos de acabar.