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Sandy Bates (Allen), um lendário cineasta famoso por suas comédias, está cansado de ser engraçado. Em um fim de semana, à beira de um ataque de nervos, Bates comparece a uma retrospectiva de seus filmes, onde acaba tendo que se confrontar com o significado de seu trabalho, com as lembranças de seu grande amor, Dorrie (Charlotte Rampling), e com os méritos de um relacionamento sério com sua nova namorada, Isobel (Marie-Christine Barrault). Atormentado por alucinações, por estranhas visitas e pelos executivos impiedosos dos estúdios tentando reeditar seu novo filme, Bates luta para encontrar um motivo para continuar vivendo.
O filme retrata duas histórias de amor paralelas. Em ambas, os amantes são atormentados por obstáculos ocultos e inevitáveis, a força da superstição e a mecânica do poder.
Um cameraman assistente psicótico usa seu equipamento para filmar as mortes de profissionais do sexo que escolhe como vítimas e de mulheres inocentes para seu documentário sobre medo. A Tortura do Medo explora seus traumas de infância, crises sexuais e vingança assassina quando adulto.
Uma jornada investigativa sobre o fenômeno da cinematografia em que o cineasta Jørgen Leth refilma não uma, mas cinco vezes, seu próprio curta-metragem The Perfect Human, cada vez dentro de uma série de diretrizes e limitações impostas pelo diretor Lars von Trier.
Mario Moreno (Óscar Jaenada) sai de sua origem humilde para atuar e fazer o público rir. Ele passa a ser conhecido como Cantiflas, a maior estrela dos filmes de comédia mexicanos. Cantiflas encanta o público com seu estilo leve de fazer comédia. Em seu caminho surge Michael Todd (Michael Imperioli), um produtor da Broadway que luta para produzir uma versão de "Volta ao Mundo em 80 Dias". Quando os dois se tornam parceiros, o sucesso é inevitável.
Simon, um diretor experiente, começa a rodar um filme sobre a luta dos trabalhadores para salvar sua fábrica. Mas nada sai como planejado. Sua produtora deseja reescrever o final, sua equipe entra em greve, sua vida pessoal está em ruínas; e para piorar as coisas, o ator principal é um desagradavel egocêntrico. Joseph, um jovem que deseja entrar na indústria do cinema, aceita dirigir o making of. Ele leva seu papel muito a sério e começa a capturar toda a confusão, provando que o making of pode às vezes ser bem melhor que o próprio filme!
Em 1957, James Whale (Ian McKellen), um diretor homossexual que fez sucesso nos anos 30 com seus filmes de monstros, volta para casa, após se recuperar de um derrame. Sentindo-se solitário, ele passa a contar muito de suas experiências, para o seu musculoso jardineiro (Brendan Fraser), um ex-fuzileiro naval na Guerra da Coréia, que, sabendo das preferências sexuais do seu patrão, tem dúvida sobre os verdadeiros interesses dele. Mas mesmo assim a amizade cresce e, simultaneamente, o jardineiro é pago para posar para ele, pois agora o diretor é um pintor diletante. Estes acontecimentos ocorrem sob os olhares vigilantes da sua governanta (Lynn Redgrave), que, conhecendo bem o patrão, quer evitar que o jovem seja envolvido por ele. Mas algo inesperado está para acontecer.