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Em uma de suas muitas visitas ao médico, o hipocondríaco George Kimball (Rock Hudson) confunde como sendo seu um diagnóstico de outro paciente que está para morrer. E acredita que só tem mais duas semanas de vida. Querendo cuidar da sua esposa Judy (Doris Day), ele não conta nada para ela e tenta encontrar um novo marido para garantir seu futuro. Quando ele finalmente decide contar tudo, ela descobre que ele não está morrendo e acredita que é apenas uma desculpa esfarrapada para esconder um caso.
Em Nova York, a decoradora de interiores Jan Morrow (Doris Day) e o compositor mulherengo Brad Allen (Rock Hudson) usam a mesma linha compartilhada, mas Brad mantém ocupada a maior parte do tempo flertando com suas namoradas. Eles não se conhecem, mas Jan odeia Brad porque ela precisa do telefone para o seu negócio e não pode usá-lo. Coincidentemente cliente rico que Jan corteja, Jonathan Forbes, é o melhor amigo de Brad e comenta com ele que tem um amor não correspondido por Jan, que é uma mulher linda. Quando Brad encontra Jan por acaso em um restaurante, ele se apresenta como um turista ingênuo do Texas chamado Rex Stetson e a seduz. Mas Jonathan contrata um detetive particular para descobrir quem é Rex Stetson. (e 10)
Ao término do primeiro ano da faculdade, Jim (Jason Biggs), Oz (Chris Klein), Kevin (Thomas Ian Nicholas), Stifler (Seann William Scott) e Finch (Eddie Kaye Thomas) mais uma vez se reencontram. Mas agora Nadia (Shannon Elizabeth) está prestes a vir visitar Jim, que ainda não se sente preparado sexualmente para encontrá-la e receberá a ajuda dos amigos.
Cleópatra, rainha do Egito, acredita que pode construir um templo em tempo recorde e faz uma aposta com Júlio César. Seu arquiteto, no entanto, precisa da ajuda de Asterix e Obelix para lutar contra romanos que tentam impedir a construção.
Após seu último relacionamento amoroso terminar em um verdadeiro desastre, Matt Sullivan (Josh Hartnett) decide fazer uma prova consigo mesmo: durante 40 dias e 40 noites ele não terá nenhum contato físico com mulher alguma. Inicialmente Matt resiste às tentações, até que surge em sua vida Erica (Shannyn Sossamon), a garota de seus sonhos que pode pôr por terra a prova de resistência criada por ele.
Jim Kevin, Oz e Finch são quatro amigos às vésperas do baile de formatura de escola. Entre tentativas frustradas de fazer sexo com as namoradas, vigiar garotas nuas pela Internet e até atacar uma torta recém-saída do forno, os rapazes fazem um pacto: deixar a virgindade para trás antes do baile de formatura. Começam, então, as investidas mais hilariantes em busca de sexo e, principalmente, mulheres.
Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gangsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.
Victoria English (Paris Hilton) é a presidente de uma irmandade elitista, chamada Gamma Gamma, da Universidade de South Beach. Gananciosa, Victoria usa seu cargo para obter as mais variadas vantagens. Até que ela enfrenta problemas com a chegada de novas alunas, que desejam entrar na irmandade a qualquer custo.