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Uma misteriosa cabine de vídeo tem a capacidade de transportar dois amigos a uma estranha realidade alternativa de um filme pornô.
No Egito, Júlio César insulta Cleópatra ao dizer que sua nação está condenada a viver sob o regime de semiescravidão dos romanos. Decidida a provar que seu povo não está decadente, Cleópatra diz que construirá um magnífico palácio em Alexandria, em apenas 3 meses. Sem saber o que fazer, o engenheiro da obra decide contactar o druida Panoramix, para que ele possa ajudá-lo disponibilizando um pouco da poção mágica que dá força sobrehumana a quem a bebe.
Michael Delaney (Jake Busey) é um cartunista que tem uma grande dívida junto a um cassino em Las Vegas. A fim de quitá-la, o dono do cassino lhe oferece uma proposta: Michael deve fazer com que Kyle Bremmer (Jake Busey), um amigo dele, se case em 30 dias. Caso ele consiga, todas as suas dívidas serão perdoadas. Porém, as coisas começam a se complicar quando Michael se envolve com a noiva de Kyle.
Barbara Novak lança livro sobre as desvantagens do amor, incentivando a troca de relacionamentos em prol da independência e da vida sexual satisfatória. Um escritor decide expor Barbara fazendo-a se apaixonar por ele, mas o desfecho é inesperado.
Após os eventos do colégio e da faculdade, os garotos estão enfim se tornando adultos. Jim (Jason Biggs) e Michelle (Alyson Hannigan) estão prestes a se casar, já que a avó de Jim adoece e diz que gostaria de vê-lo se casar antes de morrer. Os pais e amigos de Jim já planejam os preparativos para o grande casamento. Enquanto Stifler (Seann William Scott) organiza a despedida de solteiro, Finch (Eddie Kaye Thomas) prepara rituais hedonistas para o noivo. No entanto, a situação se complica de vez após Stifler se interessar por Cadence (January Jones), irmã caçula de Michelle que será dama de honra no casamento e não vê a hora de perder a virgindade.
Matt Stifler (Tad Hilgenbrink), o irmão mais novo de Stifler, sonha em se igualar ao irmão quando envelhecer e também em produzir filmes de garotas nuas. Porém antes disto ele precisa se formar no colegial. Após se envolver em uma série de problemas, ele é enviado pelo conselheiro educacional de seu colégio para o Acampamento de Banda. É a chance que Matt esperava para iniciar a produção de seus vídeos.
Erik Stifler (John White), primo de Matt e Steve, deseja perder a virgindade antes de concluir a faculdade. Desejando ajudá-lo, seus amigos decidem incentivá-lo a participar da "Milha Nua", uma tradicional corrida em que as pessoas correm pelados pelo campus da faculdade.
Erik Stifler e Cooze ingressam na vida acadêmica, na Universidade de Michigan. Os dois logo são são apresentados a Fraternidade Beta, presidida pelo lendário Dwight Stifler, primo de Erik. A Fraternidade Beta é famosa por suas festas. Enquanto os calouros tentam um lugar na irmandade, Dwight tenta salvar a Beta dos ataques da conservadora Fraternidade GEK, formada por nerds e comandada por Edgar que quer acabar com a supremacia dos libertinos.