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Sinopse: Andy fica horrorizado quando seus colegas de trabalho descobrem que, aos 40 anos, ele ainda é virgem. Agora, seus amigos tentam ajudá-lo a encontrar uma garota e perder a sua virgindade.
Duração: 02h12m
Data de lançamento: 11 de agosto de 2005
Genêros: Comédia, Romance.
Nos coloridos anos 70, Ron Burgundy é um famoso âncora de telejornal na cidade de San Diego. Vaidoso, sem uma gota de humildade, e completamente incompetente, ele é admirado pelas mulheres e invejado pelos homens. Trabalhando numa redação pra lá de machista, Ron vê seu reinado de fama ameaçado com a chegada de Veronica, uma jornalista séria e profissional que não vai medir esforços para conseguir seu espaço na emissora. Agora, Ron e seu patético grupo de amigos vão ter de fazer o possível e o impossível para tentar barrar a carreira da intrépida Veronica.
Rick e Fred estavam cansados da rotina do casamento até o dia em que recebem um presente inusitado de suas esposas: um passe livre de uma semana para aprontar o que quiserem. No primeiro momento, a alegria foi grande e eles caem na farra, mas de uma para outra começam a se dar conta de que a vida de solteiro não é lá essa maravilha toda. Será?
Apaixonado desde os tempos do colegial por Mary, o trapalhão Ted localiza de novo a garota do seus sonhos 13 anos mais tarde com a ajuda de um investigador particular muito pilantra, que também apaixona-se por ela. Para complicar ainda mais, os dois descobrem que qualquer homem que conheça a deslumbrante Mary fica louco para se casar com ela.
Um famoso repórter do Cazaquistão viaja aos Estados Unidos para fazer um documentário sobre os hábitos dos cidadãos norte-americanos, provocando situações absurdas por onde passa.
Após seu último relacionamento amoroso terminar em um verdadeiro desastre, Matt Sullivan (Josh Hartnett) decide fazer uma prova consigo mesmo: durante 40 dias e 40 noites ele não terá nenhum contato físico com mulher alguma. Inicialmente Matt resiste às tentações, até que surge em sua vida Erica (Shannyn Sossamon), a garota de seus sonhos que pode pôr por terra a prova de resistência criada por ele.
Peter Bretter (Jason Segel) é um compositor que está arrasado desde que Sarah Marshall (Kristen Bell), sua namorada de cinco anos, terminou o relacionamento. Para levantar o ânimo, seu meio-irmão Brian (Bill Hader) sugere uma viagem ao Havaí. Peter aceita a ideia e parte para um resort na ilha de Oahu, só que logo ao preencher o cadastro no hotel vê Sarah com seu novo namorado, o roqueiro inglês Aldous Snow (Russell Brand). Peter mais uma vez cai na fossa, sendo salvo por Rachel (Mila Kunis), uma atendente do hotel que o convida para um luau.
Dois amigos debilóides vão para Aspen, no estado do Colorado, para tentar devolver uma maleta esquecida pela passageira da limusine que um deles estava dirigindo para o aeroporto. Sem saber que na mala havia uma quantia enorme de dinheiro, que serviria para pagar o resgate de um sequestro, os dois acabam sendo perseguidos pela polícia e por assassinos profissionais.
Os estudantes adolescentes Seth e Evan têm grandes esperanças para uma festa de formatura. Os adolescentes co-dependentes pretendem beber e conquistar garotas para que eles possam se tornar parte da multidão popular da escola, mas a ansiedade de separação e dois policiais entediados complicam a auto-missão proclamada dos amigos.
Em 1929, Joe e Jerry, dois músicos desempregados, testemunham sem querer o cruel Massacre do Dia de São Valentim. Desesperados para não serem pegos pelos gangsters, eles se disfarçam de mulheres e entram para um grupo feminino musical, que está indo para Miami fazer shows. Joe se apaixona por Sugar, a garota problema do grupo, enquanto um milionário se apaixona pelo disfarce de Jerry, tudo isso em meio a uma convenção de criminosos, que também está acontecendo em Miami.
Arvid é um funcionário de banco comum que vive uma vida despretensiosa com sua querida namorada. Mas sua vida vira completamente de cabeça para baixo quando ele corajosamente consegue evitar um assalto ao banco onde trabalha.
Sem querer, Annette passa a ser objeto de um diabólico jogo sexual para os irmãos de criação Sebastian e Kathryn ao escrever um artigo na revista "Seventeen" sobre como pretende permanecer virgem até se casar. Porém, Sebastian recebe mais do que esperava quando tenta levar Annette para cama. A incursão do jovem faz parte de uma aposta que ele fez com a irmã manipuladora, que adora passar o tempo tentando arruinar a vida amorosa dos amigos.
Quinn namora Devon há muito tempo e está pronto para pedi-la em casamento. Acontece que pouco antes da proposta ele descobre que outra mulher linda está apaixonada por ele e hesita entre seguir com o casamento ou experimentar a nova relação. Devon descobre a dúvida de Quinn, entra em crise e parte para Paris. Agora o namorado terá que reconquistá-la.
Woody Allen pega o livro sobre sexo de David Reuben e explora seus capítulos humoristicamente. Dentre as principais sequencias, o filme mostra o corpo humano por dentro, em pleno ato sexual, um cientista que quer criar a máquina de sexo, a mulher que só tem orgasmo em locais perigosos, dentre outras.
Mitch, Frank e Beanie são três homens com cerca de trinta anos que estão desiludidos com suas vidas. Decididos a recuperar as glórias do passado, eles decidem retornar à universidade onde estudaram. Lá eles montam uma nova irmandade, formada por ex-alunos do local e outros alunos rejeitados, e tentam escapar do diretor Pritchard.
Quando sua vida amorosa vai por água abaixo, um homem viaja para a Tailândia com os dois melhores amigos e acaba caindo de paraquedas na indústria de filmes pornô.
Van Wilder é um jovem que está cursando o 7º ano da Coolidge College e deseja fazer dele o mais divertido ano desde que chegou ao local. Porém, Van Wilder tem alguns problemas. Seu pai resolveu cortar sua mesada, o que o obriga a arranjar um novo meio de obter a quantia necessária para organizar grandes festas, e o ciumento namorado da repórter Gwen Pearson está disposto a sabotar suas comemorações de qualquer maneira. Em busca de soluções, talvez Van Wilder seja obrigado a tomar uma medida drástica: se formar na universidade.