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Em plenos anos 90, Landon Carter (Shane West) é punido por ter feito uma brincadeira de mau gosto em sua escola. Como punição ele é encarregado de participar de uma peça teatral, que está sendo montada na escola. É quando ele conhece Jamie Sullivan (Mandy Moore), uma jovem estudante de uma escola pobre. Com o tempo Landon acaba se apaixonando por Jamie que, por razões pessoais, faz de tudo para escapar de seu assédio.
Tibby (Amber Tamblyn), Lena (Alexis Bledel), Bridget (Blake Lively) e Carmen (America Ferrera) se conhecem desde bebês, já que suas mães faziam aula de aeróbica juntas. Elas nasceram no mesmo mês e cresceram juntas, tornando-se grandes amigas. Agora com 16 anos elas estão prestes a se separar pela 1ª vez, já que Bridget, Lena e Carmen planejam viajar nas férias de verão. Em uma ida às compras antes da separação elas encontram uma calça jeans que, estranhamente, cabe perfeitamente nelas. As amigas decidem comprá-la e iniciar uma irmandade em torno da calça, acreditando que ela seja mágica pelo fato de se adequar ao corpos diferentes que possuem. São definidas regras para o uso da calça, sendo que uma delas é que cada uma das amigas poderá usá-la durante uma semana.
Em Chicago, um adolescente aproveita que seus pais viajaram e telefona para uma call-girl. Ele acaba se envolvendo com ela e usa sua casa para que várias colegas de trabalho dela recebam seus "clientes", sendo que recebe a metade por ser "a casa". Mas nem tudo ocorre como planejara.
Em Beverly Hills, a adolescente Cher (Alicia Silverstone), filha de uma advogado (Dan Hedaya) muito rico, passa seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado de seu pai, Josh (Paul Rudd), muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.
Comédia fantasiosa que traz Michael J. Fox como o adolescente que vem de uma família de lobisomem. Primeiro, ele esconde o segredo de todos, mas depois torna-se o garoto mais popular da escola.
Em meio a preparativos para um campeonato de basquete, baile e formatura, os namorados Troy Bolton e Gabriella Montez curtem cada momento, sabendo que a faculdade coloca o futuro de seu relacionamento em jogo. Um elaborado musical de primavera é apenas mais uma oportunidade para os dois Wildcats e seus colegas expressarem os medos e as esperanças para o futuro.
Um diretor de cinema lembra como, em sua infância, ele se apaixonou pelo cinema de sua cidade e iniciou uma profunda amizade com o projetista.
O filme conta a história de uma adolescente, Agnes, que se mudou com a família para uma pequena cidade sueca chamada Amal, o lugar mais chato da terra, segundo ela mesma. Agnes não consegue fazer amigos no colégio e sua companheira na sala é uma garota que vive em uma cadeira de rodas. Para complicar ainda mais as coisas, ela está apaixonada por Elin, uma garota do colégio, porém o único a saber desta paixão é seu computador, onde ela faz todas as suas anotações. No dia de seu aniversário, Agnes não percebe que a irmã mais velha de Elin descobre suas anotações e faz uma aposta com a irmã: se ela deixar Agnes beijá-la, pagará à irmã 20 cronas(moeda sueca). Este é só o começo de uma série de situações vividas por essas adolescentes nesta pacata cidade. Vencedor do Prêmio de Melhor Filme Gay/Lésbico no Festival de Berlim 1999.