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A história de um bando de amigos de colégio que ficam detidos numa pequena cidade, sendo que um deles (Chris Klein) termina se envolvendo com uma garota local (Leelee Sobieski) até se apaixonarem perdidamente um pelo outro.
Após o suicídio de sua mãe uma jovem de 19 anos (Liv Tyler) viaja para a Itália, com o propósito aparente de reencontrar alguns amigos e ter seu retrato pintado, mas planeja rever especialmente um jovem com quem ela dera seu primeiro beijo, quatro anos antes. Simultaneamente pretende decifrar um enigma que foi encontrado no diário da sua mãe, mas gradativamente sua presença exuberante transforma a vida dos seus amigos.
Vindo de uma família humilde, o jovem David Greene (Bredan Fraser) conseguiu uma bolsa em uma grande e tradicional escola. Lá, ele se torna a estrela do time de futebol americano do colégio, gerando a admiração e a inveja de muitos de seus colegas. Mas tudo muda quando uma verdade vem a tona: David é judeu. A partir daí, os preconceitos ficam cada vez mais visíveis.
Libertado após um longo período em um centro de detenção juvenil, após cumprir pena por assassinato, o jovem Jack Burridge encontra trabalho como entregador e começa a namorar sua colega de trabalho Michelle. Um dia, enquanto estava na estrada, Jack percebe uma criança angustiada e, após reunir a menina com sua família, torna-se uma celebridade local. Mas quando um jornal local descobre o seu passado, Jack tem de lidar com a raiva dos cidadãos que temem pela segurança dos seus filhos.
Uma artista consegue um emprego em uma lanchonete à beira-mar, e começa uma amizade duradoura com um grupo de pessoas muito diferentes: um nerd, um interesse romântico, um roqueiro, um hippie e uma wicca.
Baseado em uma história verídica sobre um conflito entre duas gangues de jovens, a namorada de um garoto de 14 anos entra em conflito com o chefe de uma gangue por uma razão pouco clara, até que finalmente o conflito atinge um clímax violento.
O verão 1994 é a última temporada de Luke Shapiro em Nova York antes de ir para a faculdade. Sua família convive com o risco constante de despejo e seus pais brigam sem parar. Solitário e depressivo, Luke passa os dias vendendo maconha no Central Park e tentando perder a virgindade. Ele faz um pacto de ajuda mútua com o psiquiatra Dr. Squires: trocar sessões de terapia por maconha. Mas quando a atenção de Luke se volta para a bela enteada do médico, Stephanie, o homem fica entra "em parafuso".
Um garoto de 14 anos, lutando contra sua identidade de gênero e religião, começa a usar a fantasia para escapar de sua vida no centro da cidade e encontrar sua paixão no processo.