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Duas histórias, em épocas diferentes, porém muito semelhantes. Os atores Mike e Ana vivem um conturbado relacionamento, em que a insegurança dela impede que os dois se entendam. Ao mesmo tempo, os personagens que interpretam em um filme se afastam após uma forte consequência social da época.
Após não se verem por 20 anos, dois irmãos que não se relacionam bem se reencontram no casamento de um deles, no qual a noiva foi dada como "prêmio". Ao conhecer o irmão do seu marido os dois se apaixonam imediatamente e fogem, mas estão sem dinheiro e a polícia está no alcance deles.
Edie Sedgwick (Sienna Miller) é uma modelo rica, bela e ambiciosa, que tem sua vida alterada após conhecer Andy Warhol (Guy Pearce), o mais famoso artista plástico de Nova York. Edie passa a frequentar o estúdio de Warhol, onde músicos, artistas e atores se encontram durante o dia para criar arte e à noite para se divertir. Aproveitando a proximidade com Warhol, Edie lhe pede que dê uma ajuda a Danny Quinn (Hayden Christensen), um talentoso músico. Quinn, por sua vez, deseja que Edie se afaste de Warhol, acusando-o de usá-la em seus filmes sem lhe pagar algo.
Quando um adolescente é intimidado, seu irmão e amigos atraem o valentão para a floresta para se vingar.
Londres, verão de 2003. Matt (Kieran O'Brien) conhece Lisa (Margo Stilley), uma jovem estudante americana, em meio a um show. Eles logo se apaixonam, vivendo um intenso relacionamento sexual entremeado por vários shows que acompanham.
A esposa francesa de um imigrante polonês que vive na França pede o divórcio. Ao se ver sem esposa, sem trabalho e obrigado a voltar ao seu país natal, ele começa a tramar um plano de vingança contra a ex-mulher.
Chris Wilton (Jonathan Rhys-Meyers) é um jogador de tênis profissional que, cansado da rotina de viagens, decide abandonar o circuito e se dedicar a dar aulas do esporte em um clube de elite. É lá que conhece Tom Hewett (Matthew Goode), filho de família rica que logo se torna seu amigo devido a alguns interesses em comum. Convidado para ir à ópera, Chris lá conhece Chloe (Emily Mortimer), irmã de Tom. Logo os dois iniciam um relacionamento, para a alegria dos pais dela. Só que Chris fica abalado quando conhece Nola Rice (Scarlett Johansson), a bela namorada de Tom que não é bem aceita pela mãe dele.